SuperAPI AI 工具集

pop-pentesting

安全与审计

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更新于 10-16 04:42

技能介绍

POP3 邮件渗透测试方法论,针对 110(明文)与 995(SSL/TLS)端口。该 Skill 的核心是一棵从端口发现到漏洞利用的分阶段决策树,可按序执行,也可按目标情况切入对应阶段。

一、用途与触发条件 当 Agent 扫描发现 110 或 995 端口开放、需要测试邮件服务认证强度、枚举邮件内容、或利用 POP3 服务漏洞时,触发此 Skill。

二、整体决策树 发现 110/995 端口开放 ├─ Phase 1: 服务发现 │ ├─ Banner 抓取 -> 识别邮件服务软件与版本 │ ├─ 110 (明文) vs 995 (SSL/TLS) │ └─ Nmap 脚本 -> 能力枚举 / NTLM 信息泄露 ├─ Phase 2: Banner 信息分析 │ ├─ 邮件服务器类型 (Dovecot / Exchange / JAMES / Zimbra) │ ├─ NTLM 信息 -> Windows 版本、域名、主机名 │ └─ CAPA 命令 -> 支持的功能列表 ├─ Phase 3: 凭据爆破 │ ├─ hydra / medusa / ncrack │ ├─ Metasploit pop3_login │ └─ 默认凭据 / 弱密码 ├─ Phase 4: 邮件提取 │ ├─ 登录后列出邮件 (LIST / STAT) │ ├─ 下载邮件内容 (RETR) │ ├─ 搜索敏感信息 (凭据、VPN 配置、内部链接) │ └─ TOP 命令预览邮件头 └─ Phase 5: 已知漏洞 ├─ 服务器特定 CVE ├─ 密码日志泄露 (auth_debug_passwords) └─ searchsploit <pop3_server> <version>

三、各阶段主要内容

Phase 1 服务发现:

  • Banner 抓取:明文 POP3 (110) 使用 nc -nv <IP> 110;SSL/TLS POP3 (995) 使用 openssl s_client -connect <IP>:995 -crlf -quiet。
  • Nmap 枚举:nmap --script "pop3-capabilities or pop3-ntlm-info" -sV -p 110 <IP>,其中 pop3-ntlm-info 脚本可泄露 Windows 版本等敏感信息。
  • Metasploit 版本探测:msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/pop3/pop3_version; set RHOSTS <IP>; set RPORT 110; run; exit'。

Phase 2 Banner 信息分析:

  • 连接后发送 CAPA 获取服务能力,返回支持的扩展(如 STLS、SASL、PIPELINING)。
  • Banner 分析决策树:识别邮件服务器类型(Dovecot 对应 Linux 邮件服务器、Microsoft Exchange 对应 Windows 域环境、JAMES 对应 Java 邮件服务器、Zimbra 对应 Web 邮件套件);NTLM 信息泄露(Exchange 场景)可得到 Windows 版本、域名、主机名;STLS 支持情况决定是否可升级到 TLS(STARTTLS),不支持则明文传输存在嗅探风险。

Phase 3 凭据爆破:

  • 工具命令:hydra -l <username> -P <password_list> -f <IP> pop3 -V;hydra -l <username> -P <password_list> -f <IP> -s 995 pop3s -V;medusa -h <IP> -u <username> -P <password_list> -M pop3;ncrack -p 110 --user <username> -P <password_list> <IP>。
  • 凭据来源决策树:已知用户名(从 SMTP VRFY / LDAP / Web 枚举获得)可进行密码爆破或密码喷洒(单密码多用户);邮箱格式推断(企业邮箱如 first.last@domain.com)用于构造用户名列表;默认凭据如 admin / test / user 配合常见弱密码。

Phase 4 邮件提取:

  • POP3 命令操作:USER <username> 登录、PASS <password> 验证;STAT 查看邮箱状态(邮件数量和总大小);LIST 列出所有邮件(编号和大小);TOP <msg_number> 0 预览邮件头(不下载全部);RETR <msg_number> 下载完整邮件;DELE <msg_number> 标记删除;RSET 取消删除;QUIT 退出。
  • 邮件内容分析关注:密码/凭据(明文密码、密码重置邮件、VPN/SSH 配置文件、API Key/Token)、内部信息(内网 IP/主机名、内部系统 URL、组织架构信息)、附件(可能含宏的文档、配置文件)、社会工程素材(邮件模板/签名格式,用于钓鱼攻击)。
  • 命令示例:telnet <IP> 110 后依次发送 USER、PASS、LIST、RETR 等命令查看返回。

Phase 5 已知漏洞:

  • 漏洞检测决策树:Dovecot 用 searchsploit dovecot;Microsoft Exchange 涉及 ProxyLogon / ProxyShell 系列(通过 HTTP 入口);JAMES 2.x 涉及默认凭据 + RCE;Zimbra 涉及 CVE-2022-27925 / CVE-2022-37042 等;通用则 searchsploit pop3。
  • 密码日志泄露:某些 POP 服务器启用 auth_debug 配置会增加日志;如果 auth_debug_passwords 或 auth_verbose_passwords 设为 true,密码可能以明文记录在日志中。获取服务器文件系统访问后,检查日志文件是否包含明文密码。

四、深入参考 POP3 命令语法、邮件提取脚本、NTLM 信息泄露详情见 references/pop-techniques.md。

五、限制 资料未提供该 Skill 的安装命令、授权范围、目标平台要求、收费与价格信息,暂未提供;亦未提供其他未列出的功能或效果说明。