Monthly checkpoint 是一个用于评估新习惯、工具或数据源是否值得继续使用的复盘技能。其核心用途是在启用某项新功能约30天后，进行一次诚实的审查，并做出保留、更改或停止的决定。
适用时机包括：在所有者开启新事物（如会议录音、每日摘要、收件箱规则、新追踪器或例行程序）约一个月后；当所有者询问“这还值得吗？”或“我们从X得到了什么？”时；在扩展新设置（更多来源、更多人、更多自动化）之前。如果数据不足约两周，应跳过并提议稍后运行。
使用方式要求基于该时期的真实记录而非记忆，收集以下信息：捕获的条目数量（录音、笔记、摘要、工单）及日期范围；使用的条目数量（下游用于回复、决策、任务、文档、跟进等），并列举两三个具体例子；被忽略的条目（捕获但从未打开、引用或处理）；静默失败（日期空缺、同步中断、授权过期、空或截断条目、捕获但从未呈现给所有者、警报触发但无后续）；成本（所有者花费的时间、产生的噪音、隐私或共享风险）；所有者信号（该月内所有者的评论，包括抱怨和重复请求）。如果某个来源无法访问，应说明，不得猜测数字。
判断标准：保留使用频繁且成本低的；更改有用但嘈杂、延迟或难以找到的，每项提出一个具体更改；停止捕获但几乎未使用或成本高于收益的；将静默失败视为独立发现，即使其他方面看起来正常，也应先修复或标记。判断依据是使用情况而非数量，大量捕获但下游使用少是停止或更改的信号。
输出格式为一条简短消息，先给出结论（BLUF）：检查点：<习惯或来源>，<日期范围>；底线：<保留/更改/停止，一句话>；捕获：<n>项。使用：<n>（简短例子）。忽略：<n>。静默失败：<无，或每行一个>；保留：<1-3行>；更改：<1-3行，每项一个具体更改>；停止：<1-3行>。无长表格，不重述设置历史。若无停止项，写“停止：无”。
最后提供后续选项供所有者选择：约一个月后再检查（适合更改后）、定期摘要（每周或每月）展示来源产生的内容及使用情况，或如果结论是停止则无后续。仅在所有者同意后安排；若选择停止，帮助关闭来源并移除不再需要的产物。
限制：该技能要求有至少约两周的真实数据，否则应推迟；依赖可访问的记录，无法获取时不得编造数字；不提供自动化执行，需手动收集和判断。