本技能是一份有机化学推理指南，目标是教会如何思考有机化学问题，而不是记忆结论。
一、用途 用于反应产物预测、反应机理分析（亲电/亲核取代、加成、消除等）、逆合成分析、波谱解析与立体化学判断。
二、主要能力
- 反应产物预测：按五步推理——找最活泼位点（亲核/亲电中心）、判断键的生成与断裂类型（离子型、自由基型、周环型）、判断电子流向、判断驱动力、对产物做合理性检查（价键、分子式平衡、热力学合理性、不饱和度）。
- 命名反应决策树：根据试剂/条件模式匹配反应类型与产物逻辑，涵盖 Kumada 偶联、Wittig、Pummerer 重排、[3,3]-σ 迁移（oxy-Cope/Claisen）、Diels-Alder、芳香亲核取代/苯炔等。
- 逆合成分析：从产物反推起始原料，如 Robinson 环化、分子内 Aldol，并给出通用断键启发式（新 C-C、C-O、C-N 键对应反应）。
- 机器学习辅助预测：RXNChemistry_predict_reaction（正向预测）与 RXNChemistry_predict_retrosynthesis（逆合成）可交叉验证，但仅作合理性检查，不替代机理理解。需 RXN4CHEMISTRY_API_KEY，未设置密钥时工具不会出现；两个操作均为异步（通过 poll_interval/max_wait_time 轮询）。
- 波谱解析策略：先由分子式计算不饱和度，再用 IR 判断官能团类别，用 13C 数对称性，用 1H 的化学位移、多重性、积分判断连接性与氢数，最后提出与全部数据一致的结构并验证。
- 立体化学：找手性中心、CIP 优先级与 R/S 判断、反应立体化学结果预测（SN2 翻转、SN1 消旋、E2 反式共平面、顺式/反式加成、Felkin-Anh 模型），以及立体异构体关系（对映体、非对映体、内消旋体）。
三、使用方式 技能附带可运行脚本，位于 skills/tooluniverse-organic-chemistry/scripts/，建议通过 Bash 工具调用而非手算：
- chemistry_facts.py：查询同素异形体、点群、常见试剂事实。示例：python chemistry_facts.py --type allotropes --element P；python chemistry_facts.py --type point_group --molecule "benzene"；python chemistry_facts.py --type common_reagents --reagent "LiAlH4"。覆盖 P、C、S、O 的同素异形体，15 个分子的点群，24 个试剂（含全名、功能、选择性、立体化学与关键区分说明）。
- crystal_validator.py：由晶胞参数计算理论密度并与报告值比较，支持七大晶系。示例：python crystal_validator.py --a 5.43 --b 5.43 --c 5.43 --Z 8 --MW 28.085 --density 2.329；批量模式 python crystal_validator.py --datasets datasets.json。密度公式 d = (Z * MW) / (V * Na)。
- stereochem_tracker.py：追踪反应序列中手性中心的 R/S 构型。示例：python stereochem_tracker.py --start R --reactions "SN2, oxidation, SN1"。支持 SN2、SN1、E2/E1、还原/氧化/氢化/硼氢化/环氧化、Mitsunobu、双重翻转、消旋化等。
- smiles_verifier.py：无需 RDKit 解析 SMILES 并计算分子量、重原子等属性。 部分脚本有对应的 MCP/SDK 工具作为首选方式（如 MolecularFormula_analyze、DegreesOfUnsaturation_calculate、CrystalStructure_validate、SMILES_verify），脚本作为回退方案。
四、适用场景 有机化学反应产物与机理推理、逆合成路线设计、波谱结构鉴定、立体化学分析、晶体结构密度一致性校验、多步合成手性追踪。
五、限制 机器学习预测工具需 API 密钥且为异步调用，仅作交叉验证；脚本的具体参数与覆盖范围以资料所述为准，其余功能、收费、平台等信息暂未提供。